Hari jadi Kabupaten Sumenep sangat erat kaitannya dengan Arya Wiraraja karena ia adalah adipati Sumenep yang pertama. Artinya, sebelumnya tidak ada penguasa lokal yang bergelar adipati. Ketika itu Sumenep berada di bawah kekuasaan Singosari. Raja Singosari (Raja Kertanegara) inilah yang kemudian melantik Arya Wiraraja sebagai Adipati Sumenep. Oleh karena itu, sumber-sumber (prasasti) yang berhubungan dengan raja tersebut dijadikan rujukan bagi penetapan Hari Jadi Kabupaten Sumenep. Prasasti-prasasti tersbur adalah: (1) Mua Manurung dari Raja Wisnuwardhana yang bertahun 1255 M; (2) Kranggan (Sengguruh) dari Raja Kertanegara yang bertahun 1356 M; (3) Pakiswetan dari Raja Kertanegara yang bertahun 1267 M; (4) Sarwadharma dari Raja Kertanegara yang bertahun 1269 M. Sedangkan, manuskrip yang digunakan untuk menelusuri lebih lanjut tentang Arya Wiraraja adalah: (1) Nagarakertagama karya Prapanca pada tahun 1365 M; (2) Pararaton yang ditulis ulang tahun 1631 M; (3) Kidung Harsa Wijaya, (4) Kidung Ranggalawe, (5) Kidung Pamancangah, (6) Kidung Panji Wijayakramah, dan (7) Kidung Sorandaka.
Dari prasasti-prasasti tersebut Prasasti Sarwadharma yang bertahun 1269 (lengkapnya 31 Oktober 1269) jelas menyebutkan bahwa saat itu Raja Kertanegara telah menjadi Raja Singosari yang berdaulat penuh dan berhak mengangkat seorang adipati. Prasasti ini berisi penetapan suatu daerah menjadi daerah suatantra (berhak mengurus dirinya sendiri) dan lepas dari pengawasan wilayah thani bala, sehingga daerah tersebut tidak lagi diwajibkan membayar berbagai macam pajak. Berdasarkan fakta tersebut maka pelantikan Arya Wiraraja ditetapkan tanggal 31 Oktober 1269 M. Peristiwa itu menjadi rujukan yang kuat untuk menetapkan hari jadi Kabupaten Sumenep.